МОЛОЧНАЯ КИСЛОТА
Спасибо нашим инвесторам из казино онлайн
МОЛОЧНАЯ КИСЛОТА
(а-оксипропионо-вая к-та) [СН3-£н(ОН) • СООН], содержит асимметрический атом углерода и потому существует в трех стереоизомерных формах. М. кислота, получаемая синтетически, является рацемической. — Синтетическая М. к. представляет собой бесцветный гигроскопический сироп без запаха. М. к. летуча с водяными парами; температура кипения при 12
мм
Hg 119°, при 0,5—3
мм—
82—85°; уд. в. 1,2485 при 15°; растворима в воде, спирте, эфире; при выпаривании в вакууме образуются кристаллы, плавящиеся при 18°; при длительном стоянии (быстрее при нагревании до 140°) переходят в ангидрид, называемый дилактиловой или лактил-молоч-нойк-той, СН8СН(ОН).СО. О.СН(СН3).СООН При перегонке при обыкновенном давлении М. к. разлагается на воду, лактид, альдегид, СО, С02. При нагревании с разведенной серной кислотой или окислителями (марганцовокислый калий, хромовая кислота) да-■ет ацетальдегид и муравьиную кислоту СН3—СН(ОН).СООН = СН3.СОН + Н. СООН. Синтетически М. кислоту получают обычным способом получения оксикислот: 1) действием цианистоводородной кис, оты на альдегид с последующим омылением нитрила соляной к-той; 2) действием азотистой к-ты на й,-аланин; 3) действием окиси серебра на •а-иод-пропионовую кислоту. Дробной кристаллизацией молочнокислых солей стрихнина, хинина или морфия рацемическую М. к. можно расщепить на
d –
и J-изомеры. Официнальная, недеятельная М. к., она же «М. к. брожения», выделена из кислого молока Шееле (Seheele) в 1780 году; образуется в результате ферментативного воздействия бактерий молочнокислого брожения на лактозу (Pasteur). Бухнер и Мейзенгей-мер (Buohner, Meisenheimer) доказали существование «зимазы молочнокислого брожения». Гексозы дают М. к. согласно уравнению: С6Н1206 = 2 С3Н6 03 (см.
Гликолиз, Брооюепие).
—Биозы (тростниковый, молочный и солодовый сахар) сначала фермеята-тивно переводятся в гексозу. Арабиноза, ра-■финоза, хрегалоза и а-метилгликояид дают М. к. только при воздействии особой разновидности бактерий молочнокислого брожения, что и используется для диференцировки ■этих бактерий. Декстрины дают следы М. к. Бродильный процесс—единственно применяемый заводской способ получения М. к. В Германии пользуются гл. обр. картофельным, реже рисовым и маисовым крахмалом, предварительно пастеризованным, подвергая его сбраживанию при t° 50° действием чистой культуры Вас. Delbriicki; процесс образования
d, l-M.
к. протекает в нейтральной среде, а потому к исходному веществу прибавляют мел или окись цинка для нейтрализации образующейся М. к. В Америке кроме крахмала употребляют глюкозу. В СССР используют сыворотку, остающуюся после масла и при сыроварении. Очистка производится гл. обр. перегонкой с водяным паром в вакууме. Для открытия М. к. пользуются реакцией Уффельмана (Uffelmann): первоначальный фиолетовый цвет смеси 2%-ного раствора фенола с 1—2 каплями хлорного железа от добавления жидкости, содержащей М. к., переходит в чижиково-желтый цвет (реакция не специфична). Для биол. материала наиболее пригодна проба Гоп-шшса и Флетчера (Hopkins, Fletcher) (доказателен только положительный результат): к 5
см3
концентрированной серной к-ты прибавляют 1 каплю насыщенного раствора CuS04 и несколько капель испытуемого раствора (лучше спиртовый раствор), встряхивают, помещают на 1—2 минуты в кипящую •зодяную баню, охлаждают, прибавляют | 2—3 капли сильно разведенного раствора тиофена (10—20 капель на 100
см3
спирта) и снова ставят в кипящую баню: в присутствии М. к.—вишнево-красное окрашивание, стойко сохраняющееся при охлаждении.— Количественное определение в крови—см.
Кровь.
Количественное определение М. к. в моче производится след. образом: к 25
см3
мочи прибавляют 45
см3
20% фосфорновольфрамовой к-ты и 5
см3
25%-ной серной к-ты, на другой день фильтруют. В Эрленмейеровскую колбу, вместимостью в 200
смг,
наливают 60
см*
фильтрата, прибавляют 5
г
Са(ОН)2, встряхивают до перехода красно-фиолетовой окраски жидкости в синюю. Прибавляют 15
см*
10%-ной CuS04, встряхивают, через час отсасывают. К фильтрату прибавляют 1—2 капли серной к-ты до нейтральной реакции и еще столько, чтобы содержание ее в фильтрате равнялось 0,5%. Для каждого определения берут 25
см3;
далее производят окисление КМп04 и определение образовавшегося альдегида (см.
Кровь).
—d, l-M. к. содержится наряду с d-M. к. в мышцах и имеет важное значение в процессе мышечной работы (см.
Мышцы).
Ее присутствие в желудочном содержимом является важным диференциально-диагностическим признаком: застой пищевой кашицы-, вызванный опухолью в
области привратника, сопровождается молочнокислым брожением углеводов пищи; кроме того сами’раковые клетки выделяют М. к. как продукт интенсивно протекающего в них гликолитйче-ского процесса.—d, l-M. к. содержится в нормальном человеческом кале наряду с другими низшими органическими к-тами. При бродильной диспепсии, острых и хронич. энтероколитах вся сумма этих органических к-т резко возрастает, d, l-M. к. образуется при анаэробном дыхании, при процессах аутолиза, при действии щелочей на сахари. d, l-M. к. встречается в нек-рых растениях и содержится в квашеной капусте, соленых огурцах, кумысе, кефире, ягурте, айране, хлебе (плохой белый хлеб содержит значительное количество М. к.), где образуется в результате молочнокислого брожения. Правая и левая М. к. представляют призмы, расплывающиеся на воздухе и плавящиеся при 25—26°; обладают равным, но противоположным оптическим вращением [а] *£ = + 3,82° (для 10-%ного раствора); при длительном нагревании до темп-ры 130—150° рацемизируются в d, l-M. к. Цинковые соли кристаллизуются с двумя частицами воды (недеятельная М. к. кристаллизуется с тремя частицами воды). Обе соли легче растворимы, чем соответствующая соль недеятельной М. к.; водные растворы солей 1-М. к. вращают вправо, водные растворы d-M. к.—влево.—1-М. к. образуется при брожении щелочных растворов тростникового сахара в присутствии Вас. acidi laevolactici, при скисании молока под влиянием Вас. aerogenes, Вас. bulgarieus. В животном организме не обнаружена. Образуется в сахаро-пептонной питательной среде культурами тифозных палочек и холерного вибриона, пневмококка, Bact. coli com – типе. Образуется из метилглиоксаля, глицеринового альдегида и диоксиацетона при действии мацерационного сока дрожжей и различных клеток животного организма.— d-M. к. (пара – или мясомолочная кислота) выделена Либихом (Liebig) из мясного экстракта; образуется при брожении тростникового, виноградного, молочного сахара в присутствии слизистой оболочки свиного желудка и под влиянием различных бактерий, в том числе Вас. bulgaricus, Streptococcus lacticus, Micrococus acidi paralactici, из d, 1-молочнокислого аммония под влиянием Penicillium glaucum. Содержится нормально во всех органах, а также в крови, моче, желчи, перикардиальной жидкости, в раковых опухолях. Образуется в организме при процессах аутолиза, в процессе гликолиза углеводов путем гидрации метилглиоксаля под действием кетональдегидо-мутазы, и обратно молочная к-та может переходить в глюкозу (Embden). (См.
Обмен веществ.)
Образуется при пропускании крови через богатую гликогеном переживающую печень, а также в процессе дезамини-рования аланина. Техническое применение. М. к. и ее соли применяются в типографском и текстильном производствах и в кожевенной промышленности. В процессе винокурения и пивоварения пользуются М. к. для уничтожения бактерий. Концентрированные водные растворы натриевой соли (перглицерин) и калийной соли (перкаглицерин) заменяют глицерин в гидравлических тормозах безоткатных орудии, а также в фарм. и косметическом производстве; пригодны для консервирования анат. препаратов с сохранением натуральной окраски и для микроскоп. практики. М. к. служит вкусовым и консервирующим средством при изготовлении лимонадов, экстрактов, эссенций и пр.—П р и-менение в медицине. Свободная М. к., Acidum lacticum, наружное прижигающее средство; применяется в 10—75%-ном растворе для смазывания слиз. оболочки при tbc гортани, сифилисе; в форме ингаляций в 5—6%-ном растворе при дифтерии, крупе. При дерматомикозах, для сведения пигментных пятен, бородавок, мозолей (1 часть М. к., 1 ч. салициловой к-ты, 8 частей коллодия). Внутреннее. Кестнер и Шмидт (Kestner, Schmidt) рекомендуют вместо соляной к-ты при ахилии Ac. lact. cone, 15 капель на 150
см3
воды. В 1%-ном растворе—для промывания желудка при острых энтеритах и энтероколитах. Терап. применение кефира и ягурта, лактобацилина и др. при желудочно-кишечных заболеваниях у взрослых и у детей основано на стремлении заменить гнилостную флору кишечника флорой молочнокислого брожения. jS-молочная кислота, СН2ОН. СН2.СООН, получается при действии влажной окиси серебра на ^-иодпропионовую к-ту; сироп; легко отщепляет воду, давая акриловую к-ту.
Лит.:
Веселкина В., Отношение различных органов и тканей к введенной в кровь молочной кислоте, Изв. ин-та Лесгафта, т. XV, № 1—2, 1929; Голь штейн Э. и Франкштейн М., О лак-тацидемии у больных злокачественными новообразованиями, Тер. арх., 1929, № 3; Коган Г., О молочной кислоте, Вестн. фарм., 1928, № 9; J е г-те 1 1 О., Investigation of the concentration of lac – tic acid in blood and urine under physiologic a. pathologic conditions, Acta medica scandinavica, supplem. 24, Oslo, 1928 (лит. 142 назв.); Wagner A., He
rstellung v. Essigsaure. u. Milchsiiure, B. II, Wien—Lpz., 1926. H. Толкачевская.